Ana Obregón fue una de las invitadas en el especial de «¡De Viernes!» emitido por Telecinco, donde se discutió el caso de Julio Iglesias. La actriz, amiga cercana del cantante, defendió su inocencia y cuestionó la autenticidad de los testimonios de las mujeres que lo acusan de abusos sexuales. Este momento dio pie a un intenso debate en el plató, donde Obregón realizó comentarios que muchos interpretaron como burlescos, generando un aluvión de críticas en las redes sociales. La presentadora del programa, Beatriz Archidona, interrumpió a Obregón para recordarle que se trataba de un asunto serio.
La discusión escaló cuando Rosa Villacastín, también amiga de Iglesias, se unió a la conversación para reprochar a Obregón por su postura. Villacastín defendió a las denunciantes, advirtiendo que el poder de Iglesias complicaba la situación de las mujeres que acusan. En el intercambio, Obregón defendió su amorosa experiencia con el cantante, insistiendo en la presunción de inocencia y lamentando un «juicio mediático» en su contra. La tensión entre ambas mujeres culminó en un cruce de reproches, con Villacastín afirmando que conocer a Julio Iglesias no da derecho a invalidar las experiencias de las denunciantes.
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