En un intento por desafiar el viejo adagio de que «segundas partes nunca fueron buenas», José decidió intentarlo una vez más en el popular programa de citas «First Dates». Pese a sus esperanzas de que la segunda oportunidad sería la clave para encontrar el amor, la fecha con Montse, su acompañante de la noche, no resultó en el esperado flechazo. José, quien anteriormente expresó a Carlos Sobera su disposición a «fluir» y estar abierto a lo que la vida le ofreciera, buscaba una relación «más a la antigua», con una mujer que fuera natural, sensata y honesta. Montse, por su parte, se presentó como una persona realista y positiva, inicialmente atraída por el estilo y el porte de José.
La cita transcurrió con descubrimientos y sorpresas, entre ellos, la coincidencia profesional entre ambos en el ámbito de la peluquería. Sin embargo, la percepción de Montse sobre la sinceridad de José no fue del todo positiva. Durante la velada, José reveló que, aunque no había estado casado ni tenía hijos, había mantenido cinco largas relaciones convivenciales, lo que generó dudas en Montse sobre la compatibilidad de una futura relación. Pese a los momentos de conexión y el diálogo fluido, la catalana decidió no seguir adelante con una segunda cita, una decisión que José también compartió, ya que manifestó no haber sentido la conexión o atracción necesaria para continuar. Así, ambos participantes sellaron su experiencia con un amistoso pero evidente desencuentro emocional.
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